Valmojado es un pueblo castellano con más de 500 años de historia. Las primeras noticias sobre el antecedente del municipio datan 1207. El rey Alfonso VIII confirmaba la concesión de una aldea llamada el Villar de Cinco Fuentes al Monasterio de San Clemente de Toledo. El caserío se citaba situado en el lecho materno del arroyo de Buzarabajo, actual arroyo de Valdeoro o Vallehermoso, mencionándose a su vez una donación anterior del villar a dos posibles repobladores llamados Pedro Moro y Balduíno.
A través de un privilegio del rey Alfonso VIII, fechado en 1208, el lugar dejó de pertenecer a las abadesas de San Clemente para formar parte de la Tierra de Segovia. La ciudad del Acueducto, que basaba su economía en la ganadería y la industria textil lanera, jugó un papel fundamental en la repoblación de esta zona. La merced real establecía parte de los límites territoriales de una de las divisiones administrativas de la ciudad segoviana (campos de Canmayor o sexmo de Casarrubios).
Desde tiempo inmemorial se cita la existencia de un Passo y Puerto de Ganados de Valmojado, en la Cañada Real Segoviana, donde aquella ciudad cogía una especie de peajes llamados «caucera» y «retorno» de los ganados. El «derecho de caucera» consistía en coger una o dos cabezas por cada millar de ovejas que no fueran de la tierra de la ciudad y que pasaran hacia las Extremaduras. Los testigos de la época cuentan que la recaudación del citado peaje era «por el alcázar de Segovia». Del mismo modo, cuando ganados ajenos a la tierra volvían de cañada por Valmojado, la ciudad les cobraba 12 maravedíes por el derecho de «retorno».
En 1456, el Maestresala Juan de Cogollos, administrador de la Villa de Casarrubios por la reina doña Juana de Aragón y Navarra, puso en marcha un programa repoblador que chocaba de frente con la jurisdicción de Segovia: nombró concejos, amplió dehesas, acotó otras nuevas y reglamentó la repoblación de todos los lugares de la zona. Es la primera noticia que existe sobre justicias puestas en Valmojado (1456-1464).
El 12 de marzo de 1467 Enrique IV ordenó embargar las aldeas segovianas de Valmojado y Villamanta, añadiéndolas al señorío de Casarrubios para hacer donación a su hermana, la infanta Isabel de Castilla (futura Reina Católica). Isabel reclamaría 140.000 maravedíes de la recaudación anual del Paso y Puerto de Valmojado.
El 28 de octubre del mismo año, el almirante don Fadrique Enríquez consiguió que el príncipe don Alfonso -hermanastro de Enrique IV y «falso rey» proclamado por una parte de la nobleza en plena guerra civil- aprobase la cesión de Casarrubios que la Infanta Isabel le había hecho previamente al almirante, algo prohibido por el rey legítimo, Enrique IV. Don Fadrique aprovechó para introducir en el privilegio una mojonera que asignaba términos a Casarrubios y abarcaba también los de las aldeas circundantes. Desde ese momento, el señorío de Casarrubios tenía mojonera declarada. Hasta entonces, la jurisdicción de la Villa se había ceñido a las «goteras» o casas de la población, pues los términos eran de Segovia.
La ciudad jamás aceptó aquellos límites, ni el privilegio del «falso rey», que moriría nueve meses después de conceder el privilegio. Pero sería don Gonzalo Chacón, Mayordomo Mayor y privado de Isabel, quien acabaría por imponer la mojonera del almirante en 1468, aunque no en su totalidad. Chacón había accedido por primera vez al señorío de Casarrubios, poco tiempo antes, como administrador de la reina. Enrique IV le hizo merced de Casarrubios el 24 de noviembre. Ese mismo año, Abraham Seneor, alguacil mayor de la Aljama de Segovia, rabino mayor de Castilla y por entonces arrendador del Puerto de Valmojado, pedía protección al rey debido a ciertas «inseguridades» en el paso de ganado.
En 1472, y tras un breve tiempo en manos del Conde de Fuensalida, el señorío volvió a manos de Chacón. Hacia el año 1484 dicho comendador fundaría un mayorazgo con las villas de Casarrubios y Arroyomolinos; y, entre otros lugares, con Villamanta, Valmojado y El Álamo.
El concejo de Valmojado quedaría ligado a los sucesivos Señores/Condes de Casarrubios hasta la caída del Antiguo Régimen. El 7 de enero de 1734 el rey Felipe V concedió el Privilegio de Villazgo al municipio. La cédula de exención había solicitado a petición de sus justicias pedáneas ante el Consejo de Hacienda, librando a la villa exenta de los «atropellos» y «malos tratamientos» que, según declaraciones de los vecinos, venían recibiendo por parte de los alcaldes de la cabeza de la jurisdicción. En esa misma fecha dio comienzo el pleito sobre términos con Casarrubios y su condado, que duraría un cuarto de siglo, dando término en 1759 y siendo confirmados, por tercera vez, la Real Cédula de Exención y el Privilegio de Villazgo. Aun así, las descripciones del Cardenal Lorenzana (1786) aluden a que el municipio trataba de sacudirse el yugo feudal, teniendo pleito pendiente con el conde de Casarrubios, el cual seguía nombrando alcaldes para su concejo.
En 1833, la nueva división provincial ideada por Javier de Burgos apartó a Valmojado de la antigua provincia de Madrid para formar parte de la de Toledo.
